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《彷徨少年时》描写了少年辛克莱追求自我的艰难历程。出生并成长于“光明世界”的辛克莱，偶然发现截然不同的“另一个世界”，那里的纷乱和黑暗，使他焦虑困惑，并陷入谎言带来的灾难之中。这时，一个名叫德米安的少年出现，将他带出沼泽地，从此他开始走向孤独寻找自我的前路。之后的若干年，“德米安”以不同的身份面目出现，在他每一次孤独寻找、艰难抉择的时候，成为他的引路人……全篇以黑塞标志性的抒情笔调写就，是一部描述贯彻真正自我过程的、探索自我命运的心理小说，可以说是黑塞纪念碑式的名作。