Name: 有机化学（第二版）
Author: 章烨 张荣华
ISBN: 9787030320711

有机化学（第二版）

《有机化学（第二版）》遵循从易到难、从简到繁的编写顺序，按照有机化合物官能团的分类原则，加强了结构与性质之间的内在联系，方便教师课堂教学，便于学生从物质的结构出发掌握其变化规律。《有机化学（第二版）》第一部分介绍烃类化合物，以及与之相关的有机化学基础知识；第二部分介绍有机化合物的波谱知识及其应用；第三部分介绍烃类的含氧和含氮衍生物；第四部分介绍天然有机物，包括杂环化合物、氨基酸、核酸、糖类、萜类和甾类化合物。为了适应近年来学科发展的需求，《有机化学（第二版）》最后一章介绍了元素有机化合物的基础知识。　　考虑到不同专业学生的需求有所差异，《有机化学（第二版）》配备了光盘，包含四部分内容：①各章总结和重点知识的梳理；②主要反应过程的动画模拟；③各章拓展知识；④教学课件。

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有机化学（第二版）

章烨张荣华

目录
第二版前言
第一版前言
绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.2 有机化合物的特点 2
1.2.1 组成和结构上的特点 2
1.2.2 有机化合物的性质特点 2
1.3 有机化合物分子中的化学键 3
1.3.1 原子轨道的概念 3
1.3.2 共价键形成的理论 4
1.4 电负性与键的极性 8
1.4.1 电负性与极性共价键 8
1.4.2 偶极矩 8
1.5 共价键的断裂方式和有机化学反应的类型 9
1.5.1 键能 9
1.5.2 共价键的断裂方式 10
1.6 共振论和共振结构式 11
1.7 有机化学中的酸碱理论 12
1.7.1 质子论酸碱理论 12
1.7.2 电子论酸碱概念 13
1.8 有机化合物的分类 14
1.8.1 按碳架分类 14
1.8.2 按官能团分类 15
习题 16
烷烃和环烷烃 18
2.1 烷烃的分类 18
2.2 烷烃和环烷烃的命名 18
2.2.1 碳原子和氢原子的分类 18
2.2.2 烷基的概念 19
2.2.3 开链烷烃的命名法 19
2.2.4 环烷烃的命名 21
2.3 烷烃和环烷烃的结构 22
2.3.1 碳原子的正四面体结构 22
2.3.2 碳原子的sp3杂化轨道和σ键 23
2.3.3 环烷烃的环张力 24
2.3.4 环烷烃的稳定性 25
2.4 烷烃和环烷烃的构象 25
2.4.1 烷烃的构象 25
2.4.2 环丙烷、环丁烷、环戊烷及大环的构象 28
2.4.3 环己烷的构象 28
2.5 烷烃和环烷烃的物理性质 32
2.5.1 物态 32
2.5.2 沸点 32
2.5.3 熔点 33
2.5.4 相对密度 34
2.5.5 溶解度 34
2.6 烷烃的化学性质 35
2.6.1 取代反应 35
2.6.2 自由基取代反应机理 36
2.6.3 加成反应 39
2.6.4 氧化与燃烧 40
2.7 烷烃和环烷烃的制备 40
习题 41
烯烃 43
3.1 烯烃的结构 43
3.2 烯烃的异构现象和命名 44
3.2.1 烯烃的构造异构 44
3.2.2 烯烃的命名 44
3.2.3 烯烃的顺反异构及命名 45
3.3 烯烃的物理性质 47
3.4 烯烃的化学性质 48
3.4.1 催化加氢 48
3.4.2 亲电加成反应 49
3.4.3 自由基加成反应 55
3.4.4 双键的氧化反应 56
3.4.5 硼氢化反应 58
3.4.6 α-氢的卤代反应 59
3.5 烯烃的制备 60
习题 61
炔烃和二烯烃 63
4.1 炔烃 63
4.1.1 炔烃的结构、命名和物理性质 63
4.1.2 化学性质 65
4.1.3 炔烃的制备 70
4.2 二烯烃 71
4.2.1 二烯烃的分类和结构 71
4.2.2 共轭二烯烃的化学反应 74
习题 77
芳烃芳香性 80
5.1 芳香烃的分类和命名 80
5.1.1 芳香烃的分类 80
5.1.2 单环芳烃的构造异构和命名 81
5.2 苯的结构 82
5.2.1 杂化轨道理论 83
5.2.2 分子轨道理论 83
5.2.3 苯的共振结构 84
5.3 苯及其衍生物的物理性质 84
5.4 化学反应 86
5.4.1 亲电取代反应 86
5.4.2 氧化反应 92
5.4.3 加成反应 93
5.4.4 侧链α-卤代反应 94
5.5 苯环上取代反应的定位规律及解释 95
5.5.1 定位规律 95
5.5.2 定位规律的理论解释 96
5.6 二元取代苯的定位规律及其应用 101
5.6.1 二元取代苯的定位规律 101
5.6.2 定位规律的应用 102
5.7 稠环芳烃 103
5.7.1 稠环芳烃的结构 103
5.7.2 稠环芳烃的化学性质 105
5.8 休克尔规则非苯芳烃 107
5.8.1 休克尔规则 107
5.8.2 非苯芳烃 108
习题 110
对映异构 113
6.1 物质的旋光性 113
6.1.1 平面偏振光 113
6.1.2 对映异构现象 113
6.1.3 分子的旋光性 114
6.1.4 旋光仪和比旋光度 115
6.2 对映异构现象与分子结构的关系 116
6.2.1 对称因素 116
6.2.2 环状化合物的对映异构 117
6.2.3 不含手性碳原子化合物的对映异构 118
6.3 含有一个手性碳的化合物的对映异构 119
6.3.1 对映体的特点 119
6.3.2 构型的表示方法 120
6.3.3 构型的标记 121
6.4 含有两个手性碳的化合物的对映异构 123
6.4.1 含有两个不同手性碳的化合物 123
6.4.2 含有两个相同手性碳的化合物 124
6.5 手性合成 125
6.5.1 外消旋体的生成 125
6.5.2 手性化合物的制备 125
6.6 对映异构与立体化学 129
习题 130
卤代烃 133
7.1 卤代烃的分类和命名以及结构 133
7.1.1 卤代烃的分类和命名 133
7.1.2 卤代烃结构 134
7.2 卤代烃的物理性质 134
7.3 卤代烃的化学性质 135
7.3.1 亲核取代反应 135
7.3.2 消除反应 137
7.3.3 与金属的反应 138
7.4 亲核取代反应 140
7.4.1 双分子亲核取代反应机理 140
7.4.2 单分子亲核取代反应机理 141
7.4.3 影响反应速率的因素 143
7.5 消除反应 146
7.5.1 消除反应机理 146
7.5.2 消除反应的取向 147
7.5.3 消除反应的立体化学 149
7.5.4 影响取代反应与消除反应竞争的因素 149
7.6 卤代烃的制备 151
7.6.1 烷烃直接卤化 151
7.6.2 不饱和烃加成 151
7.6.3 由醇制备 151
7.6.4 卤化物互换 152
7.6.5 烯丙基氯和烯丙基溴的制备 152
习题 152
有机化合物的波谱知识 156
8.1 紫外光谱 156
8.1.1 基本原理 157
8.1.2 紫外光谱图 157
8.1.3 影响紫外可见光谱的因素 158
8.1.4 谱图的解析 159
8.2 红外光谱 160
8.2.1 基本原理 161
8.2.2 红外光谱的表示 163
8.2.3 常见基团的红外吸收 165
8.2.4 各类化合物特征吸收 165
8.3 核磁共振谱 172
8.3.1 基本原理 172
8.3.2 傅里叶变换核磁共振波谱仪 174
8.3.3 1 H的化学位移 175
8.3.4 影响化学位移的因素 177
8.3.5 各类质子的化学位移 179
8.3.6 自旋-自旋偶合与自旋-自旋裂分 180
8.3.7 偶合常数和核的等价性质 184
8.3.8 氢谱的解析步骤 186
8.3.9 核磁共振碳谱简介 188
8.4 质谱 190
8.4.1 质谱的基本原理 191
8.4.2 质谱中离子的类型 193
8.4.3 质谱在有机化合物结构测定中的应用 194
习题 196
醇酚醚 199
9.1 醇 199
9.1.1 醇的结构、分类和命名 199
9.1.2 醇的物理性质 201
9.1.3 醇的化学性质 203
9.1.4 醇的制备 211
9.2 酚 213
9.2.1 酚的结构、命名 213
9.2.2 酚的物理性质 214
9.2.3 酚的化学性质 215
9.2.4 酚的制备 220
9.3 醚 222
9.3.1 醚的结构和命名 222
9.3.2 醚的物理性质 223
9.3.3 醚的化学性质 224
9.3.4 醚的制备方法 230
习题 231
醛、酮 236
10.1 醛、酮的结构和命名 236
10.1.1 醛、酮的结构 236
10.1.2 醛、酮的命名 236
10.2 醛、酮的物理性质 237
10.3 醛、酮的化学性质 239
10.3.1 亲核加成反应 239
10.3.2 α氢原子的反应 247
10.3.3 氧化和还原 252
10.4 醛、酮的制备 258
10.4.1 醇的氧化和脱氢 258
10.4.2 用芳烃氧化 258
10.4.3 由羧酸衍生物还原到醛 258
10.4.4 芳烃酰化 260
10.4.5 由不饱和烃制备 260
10.5 a，β不饱和醛、酮 260
习题 263
羧酸及其衍生物 266
11.1 羧酸 266
11.1.1 羧酸的结构、分类和命名 266
11.1.2 羧酸的物理性质 267
11.1.3 羧酸的化学性质 269
11.1.4 羧酸的制法 276
11.2 羧酸衍生物 277
11.2.1 羧酸衍生物的命名 277
11.2.2 羧酸衍生物的物理性质 278
11.2.3 羧酸衍生物的化学反应 279
11.3 取代酸 286
11.3.1 羟基酸 286
11.3.2 羰基酸 289
习题 290
12.1 克莱森酯缩合反应口酮酸酯的合成 294
12.1.1 乙酰乙酸乙酯的合成 294
12.2 酮烯醇的互变异构 296
12.3 β二羰基化合物在合成上的应用 298
12.3.1 乙酰乙酸乙酯在合成中的应用 298
12.3.2 丙二酸二乙酯在合成中的应用 300
12.3.4 诺文葛耳反应 302
12.3.5 迈克尔加成 302
12.4 有机合成路线设计 303
12.4.1 有机合成路线设计的基本原则 303
12.4.2 有机合成路线设计的技巧 303
习题 309
含氮化合物 312
13.1 胺 312
13.1.1 胺的分类 312
13.1.2 胺的命名 313
13.1.3 胺的结构 314
13.1.4 胺的物理性质 315
13.1.5 胺的化学性质 316
13.1.6 胺的制备 322
13.2 重氮和偶氮化合物 325
13.2.1 重氮化反应 325
13.2.

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