有机化学基础（第三版）

李瑛张骥

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第三版前言
第二版前言
第一版序
绪论 1
1.1 有机化学和有机化合物 1
1.2 有机化合物的结构 1
1.2.1 经典结构学说 1
1.2.2 结构理论的发展 2
1.3 化学键 3
1.3.1 原子轨道与电子构型 3
1.3.2 离子键和共价键 5
1.3.3 共价键的本质 5
1.3.4 共价键的键参数 9
1.4 有机化合物的分类及有机反应 12
1.4.1 有机化合物的分类 12
1.4.2 有机反应及类型 14
烷烃 16
2.1 烷烃的同系列、同分异构和命名 16
2.1.1 同系列 16
2.1.2 同分异构 16
2.1.3 烷烃的命名 17
2.2 烷烃的构象 19
2.3 烷烃的物理性质 21
2.4 烷烃的化学反应 22
2.4.1 卤代反应及其反应机理 23
2.4.2 烷烃的硝化和磺化 26
2.4.3 氧化反应 27
2.4.4 裂化反应 28
2.5 烷烃的来源和制备 28
立体化学基础 31
3.1 平面偏振光与物质的旋光性 31
3.1.1 偏振光和光活性物质 31
3.1.2 旋光度的测定和比旋光度 32
3.2 手性分子和对映异构现象 33
3.2.1 对映异构现象的发现 33
3.2.2 手性分子和手性碳原子 34
3.2.3 其他类型的手性分子 35
3.2.4 手性和旋光性 37
3.2.5 外消旋体 38
3.3 构型的表达式和命名 38
3.3.1 构型表达式 38
3.3.2 R/S命名法 39
3.3.3 D/L命名法 42
3.4 含多个手性碳原子的化合物 43
3.4.1 非对映异构体 43
3.4.2 内消旋体 44
3.4.3 环状化合物的立体异构 45
3.5 手性化合物的获取途径 46
3.5.1 外消旋体的拆分 47
3.5.2 不对称合成 48
烯烃和环烷烃 53
4.1 烯烃的结构和异构现象 53
4.1.1 不饱和键 53
4.1.2 烯烃的顺反异构 54
4.2 烯烃的命名 54
4.3 烯烃的物理性质 56
4.4 烯烃的化学反应 56
4.4.1 与氢气的加成——催化氢化 56
4.4.2 与酸的加成 58
4.4.3 与卤素或次卤酸的加成 63
4.4.4 其他亲电加成反应 65
4.4.5 烯烃的自由基反应 67
4.4.6 烯烃的氧化 69
4.4.7 烯烃的复分解反应 71
4.4.8 聚合反应 72
4.5 烯烃的来源和制备 73
4.6 环烷烃的分类、命名和异构现象 74
4.7 环烷烃的构象 75
4.7.1 环张力 75
4.7.2 常见环烷烃的构象 76
4.8 环烷烃的性质 80
炔烃和二烯烃 83
5.1 炔烃的结构、异构现象和命名 83
5.2 炔烃的物理性质 84
5.3 炔烃的化学反应 84
5.3.1 加成反应 84
5.3.2 末端炔烃的酸性和炔化物的生成 87
5.3.3 炔烃的氧化 88
5.3.4 炔烃的聚合和偶联反应 89
5.4 炔烃的制备 90
5.5 共轭二烯烃的结构、共轭效应 92
5.5.1 结构特点 92
5.5.2 共振论 93
5.5.3 1， 3-丁二烯结构的分子轨道理论 94
5.5.4 共轭效应 96
5.6 共轭二烯烃的化学反应 100
5.6.1 亲电加成反应 100
5.6.2 其他加成反应 102
5.6.3 第尔斯-阿尔德反应 103
5.6.4 聚合反应 104
芳香烃 107
6.1 苯的结构 107
6.1.1 苯的经典结构式——凯库勒式 107
6.1.2 苯结构的近代概念 108
6.2 芳烃的分类、命名和物理性质 109
6.3 苯环的亲电取代反应 111
6.3.1 亲电取代反应的机理同位素效应 111
6.3.2 卤代、硝化和磺化反应 112
6.3.3 傅-克烷化和酰化反应 114
6.3.4 苯环上的其他亲电取代反应 117
6.4 芳香烃的其他化学反应 125
6.4.1 烷基苯侧链的反应 125
6.4.2 苯的加成反应 127
6.5 苯系芳烃的来源和制备 128
6.6 稠环芳烃 129
6.6.1 萘 129
6.6.2 蒽和菲 132
6.6.3 致癌芳烃 133
6.6.4 富勒烯 134
6.6.5 石墨烯 135
6.7 非苯芳香体系休克尔规则 135
6.7.1 休克尔规则 135
6.7.2 典型的非苯芳烃 137
卤代烃 142
7.1 卤代烃的结构、分类、命名和物理性质 142
7.2 卤代烃的亲核取代反应 145
7.2.1 亲核取代反应概述 145
7.2.2 亲核取代反应的机理及其影响因素 146
7.2.3 亲核取代反应的立体化学 154
7.2.4 芳环上的亲核取代反应 158
7.3 卤代烃的消除反应 162
7.3.1 β-消除反应 162
7.3.2 消除反应的机理及其影响因素 163
7.3.3 消除反应的选择性 165
7.3.4 β-消除反应和亲核取代反应的竞争 168
7.3.5 α-消除反应、卡宾 170
7.4 与金属反应金属有机化合物 172
7.4.1 卤代烃与金属的反应 172
7.4.2 金属有机化合物及其反应 174
7.5 卤代烃的还原 177
7.6 卤代烃的制备 178
7.7 多卤代烃 179
醇、酚、醚 183
8.1 醇的结构、分类和命名 183
8.2 醇的物理性质 184
8.3 醇的化学性质 186
8.3.1 醇的酸性 187
8.3.2 醇氧的碱性与亲核性 188
8.3.3 醇羟基的卤代反应 190
8.3.4 脱水反应 194
8.3.5 氧化还原反应 196
8.3.6 邻二醇的反应 201
8.4 醇的制备 203
8.5 酚的结构及其物理性质 205
8.6 酚的化学性质 207
8.6.1 酚的酸性、酚氧上的取代反应 207
8.6.2 酚环上的反应 209
8.6.3 酚与三氯化铁的颜色反应 215
8.6.4 酚的氧化 216
8.7 苯酚的来源和制备 216
8.8 醚的分类、命名和物理性质 219
8.9 醚的化学性质 220
8.9.1 形成盐 220
8.9.2 醚键的断裂 221
8.9.3 醚的氧化 222
8.9.4 烯醇醚的特征反应 223
8.9.5 环氧化合物的开环反应 223
8.9.6 其他环醚的化学性质 225
8.10 醚的制备 226
8.11 硫醇、硫醚和硫酚 228
8.11.1 物理性质 228
8.11.2 化学性质 229
8.11.3 硫醇、硫醚和硫酚的制备 231
醛、酮、醌 236
9.1 醛、酮的结构、命名和物理性质 236
9.2 亲核加成反应 238
9.2.1 概述 238
9.2.2 典型的亲核加成反应 239
9.2.4 共轭不饱和醛、酮的亲核加成反应 253
9.3 α-碳原子上活性氢的反应 255
9.3.1 酮和烯醇的互变异构 256
9.3.2 卤代和卤仿反应 257
9.3.3 烃基化反应 260
9.4 缩合反应 260
9.4.1 羟醛缩合反应 260
9.4.2 珀金反应 267
9.4.3 诺文葛尔缩合反应 268
9.4.4 曼尼希反应 269
9.4.5 安息香缩合 270
9.4.6 叶立德的形成和反应 271
9.5 氧化还原反应 274
9.5.1 醛的氧化 274
9.5.2 酮的氧化 275
9.5.3 醛、酮的还原 278
9.5.4 醛的歧化——坎尼扎罗反应 283
9.6 一元醛、酮的制备 284
9.7 醌 287
9.7.1 醌的反应 287
9.7.2 醌的制备 289
羧酸及其衍生物 294
10.1 羧酸的结构、命名和物理性质 294
10.2 羧酸的化学性质 296
10.2.1 羧酸的酸性、羧酸盐 296
10.2.2 羟基的取代羧酸衍生物的生成 299
10.2.3 脱羧反应 302
10.2.4 与金属有机化合物的反应 305
10.2.5 还原反应 306
10.2.6 羧酸α-H的反应 307
10.3 羧酸的制备 308
10.3.1 氧化法 308
10.3.2 腈的水解 309
10.3.3 金属有机化合物对CO2的加成 309
10.3.4 几种二元羧酸的制备方法 310
10.3.5 甲酸、乙酸的工业制备方法 310
10.4 取代羧酸 311
10.4.1 卤代酸 311
10.4.2 羟基酸 313
10.4.3 酮酸 317
10.5 羧酸衍生物的命名和物理性质 318
10.6 羧酸衍生物的化学性质 321
10.6.1 羰基氧原子的碱性 321
10.6.2 酰化反应 322
10.6.3 α-H的反应 328
10.6.4 β-二羰基化合物在合成上的应用 331
10.6.5 与金属有机化合物的反应 333
10.6.6 羧酸衍生物的还原 335
10.6.7 酰胺的特殊反应 339
10.6.8 酯的热消除反应 340
10.6.9 乙烯酮 342
含氮化合物 347
11.1 硝基化合物 347
11.2 胺的结构、命名和物理性质 349
11.2.1 胺的结构 349
11.2.2 胺的命名 350
11.2.3 胺的物理性质 351
11.3 胺的化学性质 353
11.3.1 胺的碱性与亲核性 353
11.3.2 与亚硝酸的反应 356
11.3.3 胺的氧化叔胺氧化物 358
11.3.4 季铵盐和季铵碱 359
11.3.5 芳胺的取代反应和N-取代苯胺重排 363
11.4 胺的制备 366
11.4.1 通过亲核取代反应制备 366
11.4.2 通过直接还原制备 367
11.4.3 还原胺化反应 368
11.4.4 霍夫曼降解及相关重排反应 370
11.5 重氮和偶氮化合物 371
11.5.1 重氮和偶氮化合物的结构 371
11.5.2 脂肪族重氮化合物重氮甲烷 371
11.5.3 芳香族重氮盐及其反应 375