戴望舒能在文学留名最大的原因是他所创作的很好的诗歌，他本人也在二十年代末和三十年代初因为其风格独特的诗作被人称为现代诗派“诗坛”。1927年，他的诗《雨巷》显示了新月派向现代派过渡的趋向，而1929年所创作的《我底记忆》则成为了现代诗派的起点。戴望舒诗歌中的忧郁情思为基点，诗歌中所蕴含的既有古典意味的生命感受。戴望舒的爱情诗在表现爱情的隐私性以及表现爱情时多运用女性意象方面，明显地受到晚唐诗人的影响，从某种意义上甚至可以说是对温、李诗歌相思主题的现代连释。同时，爱情成为诗人人生体验的主要内容之一，这体现了戴望舒诗歌的现代性。综言之，戴望舒的爱情经历是现代的，爱情特质是现代的，但他所赋予的表现形式却是古典的、传统的。