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有机化学（第二版）

李艳梅

扉页
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第二版前言
第一版前言
绪论１
１１　有机化合物和有机化学１
１２　有机化合物的特征１
１２１　有机化合物的结构特征
１
１２２　有机化合物的性质特征
２
１３　共价键２
１３１　共价键的形成及相关理论
２
１３２　共价键的键参数
６
１３３　诱导效应
８
１３４　共价键的断裂与有机反应
基本类型
８
１４　分子间相互作用力９
１４１　偶极偶极相互作用
９
１４２　范氏力
１０
１４３　氢键
１０
１４４　疏水相互作用
１０
１５　有机反应中的酸碱概念１０
１５１　犅狉狀狊狋犲犱酸碱理论
１０
１５２　犔犲狑犻狊酸碱理论
１１
１５３　软硬酸碱理论
１２
１６　有机化合物的分类１２
１６１　根据碳骨架分类
１２
１６２　根据官能团分类
１３
１７　有机化合物构造式的写法１４
１７１　电子式
１４
１７２　蛛网式及结构简式
１４
１７３　键线式
１５
１８　有机化合物命名的基本
原则１５
１８１　几个与命名相关的词
１５
１８２　系统命名的基本原则
１７
１８３　特殊情况的处理
１８
１９　有机化学的研究方法１９
习题２０
饱和烃：烷烃和环烷烃２２
２１　通式、同系列和同分异构２２
Ⅰ　烷烃２３
２２　烷烃的命名２３
２３　烷烃的结构２３
２３１　烷烃的结构
２３
２３２　烷烃的构象
２４
２４　烷烃的物理性质２６
２４１　沸点
２７
２４２　熔点
２７
２４３　密度
２８
２４４　溶解度
２８
２５　烷烃的化学反应２８
２５１　氧化、热解和异构化
２８
２５２　取代反应
３０
Ⅱ　环烷烃３４
２６　环烷烃的命名３４
２６１　单环烷烃
３４
２６２　多环烷烃
３５
２７　环烷烃的结构与构象３７
２７１　小环烷烃的结构与稳定性
３７
２７２　环己烷的构象
３８
２７３　取代环己烷的构象
４０

２７４　十氢合萘的构型
４０
２８　环烷烃的物理性质４１
２９　环烷烃的化学反应４１
２９１　取代反应
４１
２９２　催化氢化
４２
２９３　与卤素或卤化氢的开环反应
４２
２９４　氧化反应
４３
２１０　烷烃和环烷烃的制备４３
Ⅲ　饱和烃的来源及石油产业４３
习题４３
不饱和烃：烯烃、炔烃和二
烯烃４６
Ⅰ　烯烃４６
３１　烯烃的结构４６
３２　烯烃的异构和命名４７
３２１　烯烃的异构
４７
３２２　烯烃的命名
４７
３３　烯烃的物理性质４９
３４　烯烃的化学反应５０
３４１　催化氢化
５０
３４２　亲电加成反应
５０
３４３　氧化反应
５６
３４４　α-氢卤代
５８
３４５　聚合
５９
Ⅱ　炔烃６０
３５　炔烃的结构６０
３６　炔烃的命名６０
３７　炔烃的物理性质６１
３８　炔烃的化学反应６１
３８１　酸性及炔氢的特性反应
６２
３８２　亲电加成反应
６３
３８３　亲核加成反应
６４
３８４　还原反应
６４
３８５　氧化反应
６５
３８６　聚合
６５
Ⅲ　二烯烃６６
３９　二烯烃的分类和命名６６
３９１　二烯烃的分类
６６
３９２　二烯烃的命名
６６
３１０　共轭二烯烃的结构与共轭
效应６７
３１０１　共轭二烯烃的结构
６７
３１０２　共轭效应
６７

３１０３　超共轭效应
６８
３１０４　共振论
６９
３１１　共轭二烯烃的化学反应７０
３１１１　１，４-加成
７０
３１１２　犇犻犲犾狊-犃犾犱犲狉反应
７１
３１１３　聚合
７２
３１２　烯烃和炔烃的制备７３
３１２１　烯烃的制备
７３
３１２２　炔烃的制备
７３
Ⅳ　不饱和烃的来源及橡胶产业７３
习题７４
芳烃７７
４１　芳烃的分类、异构和命名７７
４１１　芳烃的分类
７７
４１２　芳烃的异构
７７
４１３　芳烃的命名
７８
４２　苯的结构７９
４２１　价键理论观点
７９
４２２　分子轨道理论观点
７９
４２３　共振论观点
７９
４３　芳烃的物理性质８０
４４　单环芳烃的化学性质８０
４４１　亲电取代反应
８１
４４２　加成反应
８５
４４３　氧化反应
８５
４４４　还原反应
８６
４４５　芳烃侧链的反应
８６
４５　芳环亲电取代反应的定位
规律８７
４５１　三类定位基
８８
４５２　定位规律的解释
８９
４５３　二取代苯的定位规律
９２
４５４　定位规律在有机合成上的
应用
９３
４６　稠环芳烃９４
４６１　多环芳烃的分类
９４
４６２　萘
９５
４６３　蒽和菲
９８
４６４　富勒烯
９８
４７　非苯芳烃９９
４８　芳烃的来源及煤炭产业１０１
习题１０２
对映异构１０５
５１　手性和对称性１０５
５１１　偏振光和物质的旋光性
１０５
５１２　旋光仪和比旋光度
１０５
目　　录狏犻犻
５１３　分子的手性与旋光性
１０６
５１４　分子的对称性与旋光性
１０６
５２　含一个不对称碳的化合物１０７
５２１　构型的表示
１０７
５２２　构型的标记
１０８
５２３　对映体和外消旋体
１０９
５３　含两个及多个不对称碳的化
合物１１０
５３１　含两个不同不对称碳的化
合物
１１０
５３２　含两个相同不对称碳的化
合物
１１０
５３３　含多个不对称碳的化合物
１１１
５４　环状手性化合物１１１
５５　其他不含不对称碳原子的手性
化合物１１２
５５１　丙二烯型化合物
１１２
５５２　联苯型化合物
１１３
５６　前（潜）手性碳和分子的
前（潜）手性１１３
５７　不对称合成与拆分１１４
５７１　不对称合成
１１４
５７２　外消旋体的拆分
１１５
５７３　对映体过量百分数和光学
纯度
１１７
５８　手性与药物１１７
５９　异构体的分类１１８
习题１１９
卤代烃　金属有机化合物１２２
６１　卤代烃的分类、异构、命名和
结构１２２
６１１　卤代烃的分类
１２２
６１２　卤代烃的异构
１２２
６１３　卤代烃的命名
１２３
６１４　卤代烃的结构
１２３
６２　卤代烃的物理性质１２３
６３　卤代烃的化学反应１２４
６３１　卤代烃的亲核取代反应
１２４
６３２　卤代烃的消除反应
１２６
６３３　卤代烃的还原
１２７
６３４　卤代烃与金属的反应　金属有机
化合物
１２７
６４　饱和碳原子上亲核取代反应
历程１３０
６４１　单分子取代反应犛
犖
１
１３０
６４２　双分子取代反应犛
犖
２
１３２

６４３　离子对机理
１３３

６４４　分子内亲核取代反应历程
１３３…
６５　影响亲核取代反应的因素１３４
６５１　烃基结构的影响
１３４
６５２　离去基团的影响
１３５
６５３　亲核试剂的影响
１３６
６５４　溶剂的影响
１３６
６６　消除反应历程１３７
６６１　单分子消除反应犈１
１３７
６６２　双分子消除反应犈２
１３７
６７　影响消除反应的因素１３８
６７１　烃基结构的影响
１３８
６７２　离去基团的影响
１３８
６７３　进攻试剂的影响
１３８
６７４　溶剂的影响
１３８
６８１　烃基结构的影响
１３９
６８２　试剂的影响
１３９
６８３　溶剂极性的影响
１４０
６８４　反应温度的影响
１４０
６９　其他卤代烃１４０
６９１　双键和苯环位置对卤原子活
性的影响
１４０

６９２　卤代芳烃
１４２
６９３　多卤代烃
１４４
６９４　氟代烃
１４４
６１０　卤代烃的制备１４５
６１０１　烷烃的卤代
１４５
６１０２　烯烃、炔烃与卤化氢或卤素
加成
１４５
６１０３　由醇制备
１４５
习题１４５
波谱分析在有机化学中的
应用１５０
７１　电磁辐射１５０
７２　红外光谱１５１
７２１　分子振动和红外光谱
１５２
７２２　有机化合物的特征频谱
１５３
７２３　有机化合物红外谱图举例
１５４
７２４　红外光谱的应用
１５７
７３　核磁共振１５８
７３１　核磁共振氢谱的基本原理
１５９
７３２　化学位移
１６１
７３３　自旋偶合与自旋裂分
１６４
７３４　积分常数
１６６
７３５　核磁共振氢谱解析
１６６

７３６　核磁共振碳谱
１６７
７４　紫外光谱１７０
７４１　电子跃迁与紫外光谱
１７０
７４２　紫外谱图解析
１７２
７５　质谱１７３
７５１　质谱的基本原理
１７３
７５２　质谱解析
１７４
７５３　质谱新技术
１７７
习题１７９
醇、酚和醚１８４
Ⅰ　醇１８４
８１　醇的分类、命名和结构１８４
８１１　醇的分类
１８４
８１２　醇的命名
１８４
８１３　醇的结构
１８５
８２　醇的物理性质与波谱特征１８５
８２１　醇的物理性质
１８５
８２２　醇的波谱特征
１８６
８３　一元醇的化学性质１８７
８３１　醇的酸性和碱性
１８８
８３２　生成卤代烃
１８９
８３３　脱水和消除反应
１９１
８３４　醇的氧化反应
１９２
８３５　醇的脱氢反应
１９３
８４　多元醇的特殊反应１９４
８４１　邻二醇的氧化
１９４
８４２　频哪醇重排
１９４
８５　醇的制备１９５
８５１　由烯烃制备
１９５
８５２　卤代烃的水解
１９５
８５３　羰基化合物的还原
１９５
８５４　利用格氏试剂制备醇
１９５
Ⅱ　酚１９６
８６　酚的分类和命名１９６
８７　酚的物理性质与波谱特征１９６
８７１　酚的物理性质
１９６
８７２　酚的波谱特征
１９７
８８　酚的化学性质１９８
８８１　酚的酸性
１９８
８８２　酚醚和酯的生成
１９８
８８３　酚与三氯化铁反应
２００
８８４　苯酚芳环上的亲电取代反应
２００…
８９　酚的制备２０２
８９１　异丙苯法
２０２
８９２　卤代芳烃水解
２０２
８９３　碱熔法
２０２
８９４　重氮盐水解
２０２
Ⅲ　醚２０２
８１０　醚的分类和命名２０２
８１１　醚的物理性质与波谱特征２０３
８１１１　醚的物理性质
２０３
８１１２　醚的波谱特征
２０３
８１２　醚的化学反应２０４
８１２１　盐的形成
２０４
８１２２　醚键的断裂
２０４
８１２３　过氧化物的生成
２０５
８１２４　犆犾犪犻狊犲狀重排
２０６
８１３　醚的制备２０６
８１３１　犠犻犾犾犻犪犿狊狅狀合成法
２０６
８１３２　犝犾犾犿犪狀狀反应制备
２０６
８１３３　醇分子间的脱水
２０６
Ⅳ　环醚和冠醚２０６
８１４　环醚２０６
８１５　冠醚２０７
习题２０８
醛、酮和醌２１１
Ⅰ　醛和酮２１１
９１　醛和酮的分类和命名２１１
９１１　醛和酮的分类
２１１
９１２　醛和酮的命名
２１１
９２　醛和酮的结构２１２
９３　醛和酮的物理性质和波谱
特征２１２
９３１　醛和酮的物理性质
２１２
９３２　醛和酮的波谱特征
２１３
９４　醛和酮的亲核加成反应２１５
９４１　醛和酮的亲核加成反应概述
２１５…
９４２　与含氧亲核试剂的加成
２１７
９４３　与含硫亲核试剂的加成
２１９
９４４　与含碳亲核试剂的加成
２２０
９４５　与含氮亲核试剂的加成
２２２
９４６　与犠犻狋狋犻犵试剂的反应
２２３

９４７　犚犲犳狅狉犿犪狋狊犽狔反应
２２４
９５　醛和酮α-犎的反应２２５
９５１　α-碳上氢原子的活泼性
２２５
９５２　卤代反应
２２５
９５３　羟醛缩合反应
２２６
９５４　犕犪狀狀犻犮犺反应
２２８
９６　醛和酮的氧化和还原反应２２９
９６１　醛和酮的氧化反应
２２９
９６２　醛和酮的还原反应
２２９
９７　犆犪狀狀犻狕狕犪狉狅反应２３１
９８　α，
β
-不饱和醛、酮２３２
９８１　还原反应
２３２
９８２　亲核加成反应
２３２
９８３　犕犻犮犺犪犲犾加成
２３３
９９　醛、酮的制备２３３
９９１　由醇的氧化和脱氢制备
２３３
９９２　用芳烃制备
２３４
９９３　用羧酸衍生物制备
２３４
９９４　炔烃的水合反应
２３５
Ⅱ　醌２３５
９１０　醌的结构和命名２３５
９１１　醌的化学性质２３５
９１１１　碳碳双键的加成反应
２３５
９１１２　羰基的反应
２３６
９１１３　１，４-加成反应
２３６
９１１４　还原反应
２３６
９１１５　自由基捕获剂
２３７
９１２　醌与染料２３７
习题２３８
羧酸及其衍生物２４４
Ⅰ　羧酸２４４
１０１　羧酸的分类、命名和结构２４４
１０１１　羧酸的分类和命名
２４４
１０１２　羧酸的结构
２４４
１０２　羧酸的物理性质和波谱
特征２４５
１０２１　羧酸的物理性质
２４５
１０２２　羧酸的波谱特征
２４５
１０３　羧酸的化学性质２４７
１０３１　羧酸的酸性
２４７
１０３２　羧酸衍生物的生成
２４８
１０３３　羧酸的还原
２５１
１０３４　羧酸α-犎的卤代反应
２５１
１０３５　脱羧反应
２５２
１０３６　二元羧酸的特性
２５２
Ⅱ　羧酸衍生物２５３
１０４　羧酸衍生物的命名２５３
１０５　羧酸衍生物的物理性质和
波谱特征２５４
１０５１　羧酸衍生物的物理性质
２５４
１０５２　羧酸衍生物的波谱特征
２５５
１０６　羧酸衍生物的化学性质２５７
１０６１　亲核取代反应
２５７
１０６２　与格氏试剂的反应
２６０
１０６３　还原反应
２６１
１０６４　酯缩合反应
２６１
１０６５　犎狅犳犿犪狀狀降级反应
２６２
１０６６　酰胺的失水反应
２６３
１０６７　酰胺的酸碱性
２６３

１０６８　烯酮
２６４
Ⅲ　取代酸２６４
１０７　羟基酸的分类和命名２６５
１０８　羟基酸的化学反应２６５
１０８１　酸性
２６５
１０８２　氧化反应
２６５
１０８３　脱水反应
２６６
１０８４　分解脱羧反应
２６６
１０９
β
-二羰基化合物２６７
１０９１　酮式-烯醇式互变异构
２６７
１０９２　乙酰乙酸乙酯在有机合成
中的应用
２６８
１０９３　丙二酸二乙酯在有机合成
中的应用
２６９
１０１０　羧酸的制备２７０
１０１０１　由伯醇或醛氧化制备
２７０
１０１０２　由烃的氧化制备
２７０
１０１０３　用腈水解制备
２７０
１０１０４　由格氏试剂与二氧化碳反
应制备
２７０
１０１０５　酚酸的制备
２７０
习题２７１
含氮有机化合物２７６
Ⅰ　硝基化合物２７６
１１１　硝基化合物的分类、命名
和结构２７６
１１１１　硝基化合物的分类和命名
２７６
１１１２　硝基化合物的结构
２７６
１１２　硝基化合物的物理性质和
波谱特征２７７
１１２１　硝基化合物的物理性质
２７７
１１２２　硝基化合物的波谱特征
２７７
１１３　硝基化合物的化学性质２７８
１１３１　具有α-犎的脂肪族硝基化合物
与碱的反应
２７８
１１３２　还原反应
２７８
１１３３　硝基对芳环上其他取代基的
影响
２７９
Ⅱ　胺２８１
１１４　胺的分类、命名和结构２８１
１１４１　胺的分类和命名
２８１
１１４２　胺的结构
２８２
１１５　胺的物理性质和波谱特征２８３
１１５１　胺的物理性质
２８３
１１５２　胺的波谱特征
２８４
１１６　胺的化学性质２８５
１１６１　胺的碱性
２８５
１１６２　烷基化反应
２８６
１１６３　酰化反应
２８６
１１６４　氧化
２８７
１１６５　与亚硝酸反应
２８７
１１６６　芳胺苯环上的取代反应
２８８
１１７　季铵盐和季铵碱２８９
１１７１　季铵盐
２８９
１１７２　季铵碱的消除反应
２９０
１１８　胺的制备２９１
１１８１　酰胺和腈的还原
２９１
１１８２　氨与卤代烃的反应
２９１
１１８３　醛和酮的还原胺化
２９１
１１８４　硝基化合物的还原
２９１
２９１…
１１８６　犌犪犫狉犻犲犾合成法
２９２
Ⅲ　其他含氮化合物２９２
１１９　芳香族重氮和偶氮化合物２９２
１１９１　重氮盐的制备
２９２
１１９２　重氮盐在有机合成中的
应用
２９３
１１９３　偶氮化合物与偶氮染料
２９６
１１１０　腈和异腈２９７
１１１０１　腈的化学性质
２９７
１１１０２　异腈
２９８
习题２９９
含硫、含磷及含硅有机化
合物３０４
１２１　含硫有机化合物３０４
１２１１　硫醇、硫酚、硫醚
３０５
１２１２　磺酸
３０７
１２１３　牛磺酸和磺胺类药物
３０９
１２２　含磷有机化合物３０９
１２２１　命名与结构
３０９
１２２２　含磷化合物的化学性质
３１１
１２２３　有机磷农药
３１２
１２２４　不对称催化中的膦配体
３１２
１２３　含硅有机化合物３１３
１２３１　烃基硅烷的制备
３１４
１２３２　卤硅烷的制备和化学性质
３１５
１２３３　有机硅化合物在合成中的应用
３１６
习题３１６
杂环化合物３１９
１３１　杂环化合物的分类、命名和
结构３１９
１３１１　杂环化合物的分类和命名
３１９
１３１２　杂环化合物的物理性质与波谱
特征
３２１
１３１３　五元和六元杂环化合物的结构
和芳香性
３２４
１３２　五元杂环化合物３２８
１３２１　五元杂环化合物的化学反应
３２８…

１３２２　苯并五元杂环化合物
３３０
１３２３　常见的五元杂环化合物
３３１
１３３　六元杂环化合物３３４
１３３１　六元杂环化合物的化学反应
３３４…

１３３２　苯并六元杂环化合物
３３７
１３３３　常见的六元杂环化合物
３３８
１３４　杂环类药物３３９
习题３４１
类脂化合物３４５
１４１　油脂３４５
１４１１　油脂的物理性质
３４７
１４１２　油脂的化学性质
３４７
１４２　蜡３４８
１４３　磷脂３４９
１４４　萜类化合物３５０
１４４１　单萜
３５０
１４４２　倍半萜
３５１
１４４３　二萜
３５２
１４４４　三萜
３５３
１４４５　四萜
３５３

１４４６　萜类的生物合成
３５３
１４５　甾族化合物３５４
１４５１　胆固醇
３５４
１４５２　维生素犇
３５５
１４５３　胆酸
３５５
１４５４　甾族激素
３５６
习题３５７
碳水化合物３５８
１５１　碳水化合物的分类３５８
１５２　单糖３５８
１５２１　单糖的分类、构型与命名
３５８
１５２２　单糖的环状结构
３６２
１５２３　单糖的构象
３６４
１５２４　单糖的化学反应
３６５
１５２５　重要的单糖及其衍生物
３６９
１５３　二糖３７１
１５３１　二糖总论
３７１
１５３２　重要的二糖
３７２
１５４　多糖３７４
１５４１　淀粉
３７４
１５４２　纤维素
３７５
１５４３　甲壳素
３７６
１５４４　细胞表面的多糖
３７７

１５４５　寡糖的合成
３７７
习题３７８
氨基酸、多肽、蛋白质及
核酸３８１
１６１　氨基酸３８１
１６１１　α-氨基酸的结构、命名和
分类
３８１
１６１２　氨基酸的性质
３８２
１６２　多肽３８５
１６２１　多肽的组成
３８５
１６２２　多肽的结构测定
３８６
１６２３　多肽合成
３８７
１６３　蛋白质３９０
１６３１　蛋白质的分类、功能和组成
３９０…
１６３２　蛋白质的结构
３９１
１６３３　蛋白质的性质
３９４
１６４　酶３９５
１６５　核酸３９５
１６５１　核酸的组成与结构
３９６
１６５２　核酸的性质
３９９
１６６　生物技术和生物技术
药物３９９
１６６１　基因工程
３９９
１６６２　干扰素
３９９
１６６３　多肽类药物
４００
１６６４　抗体药
４００
习题４０１
第17章　周环反应４０３
１７１　前线轨道理论４０３
１７２　电环化反应４０５
１７３　环加成反应４０７
１７４　σ迁移反应４０９
１７４１　犎［１，犼］σ迁移
４１０
１７４２　犆原子的［１，犼］σ迁移
４１２
１７４３　［犻，犼］σ迁移
４１３
习题４１４
部分习题答案４１８
参考文献４２４