《电影与戏剧 海报设计50年》是小笠原先生从业50年来设计的电影和戏剧海报作品的集合，非常完整地表现了日本电影和戏剧海报的发展历程。本书包含了小笠原先生的个人创作经历和大量的彩图作品，网罗了曾参与许多知名电影导演作品的海报设计的小笠原正胜的作品，将约500张的电影海报按照时代划分，并记载了与其相关的设计花絮。