天然产物生物合成：化学原理与酶学机制

[美]克里斯托弗 T.沃尔什

扉页
第Ⅰ部分　天然产物简介
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1.1 引言 003
1.2 初级代谢和次级代谢产物 006
1.3 聚酮类天然产物 008
1.4 肽类天然产物 010
1.5 异戊二烯/萜类天然产物 014
1.6 生物碱 017
1.7 含嘌呤和嘧啶的天然产物 021
1.8 苯丙素 021
1.9 糖基化的天然产物 022
1.13 天然产物生物合成中的碳-碳键 030
1.14 同位素标记实验验证生物合成假说 034
1.15 对天然产物检测和表征的方法 036
1.17 卷尾 038
参考文献 039
第Ⅱ部分　六类天然产物
聚酮类天然产物045
2.1 引言 045
2.5 聚酮合酶（PKS） 053
2.6 主要聚酮结构的生物合成 058
2.8 多烯亚类的聚酮化合物 076
2.9 源自聚酮的聚醚类代谢产物 079
2.11 装配线下的后修饰酶 087
参考文献 088
多肽来源的天然产物095
3.1 引言 095
3.2 核糖体与非核糖体氨基酸的寡聚特性 098
3.5 非蛋白源氨基酸合成砌块 118
3.7 NRPS终止步骤中的不同链释放方式 126
3.8 NRPS装配线的结构特征 130
3.10 NRP-PK杂合体：机制和实例 133
3.11 小结 141
参考文献 142
异戊二烯类/萜类147
4.3 长链异戊烯基焦磷酸骨架 150
4.6 碳正离子引发的骨架重排及淬灭 156
4.8 角鲨烯2,3-氧化物及环化的三萜 167
4.9 由八氢番茄红素生成胡萝卜素和维生素A 182
参考文献 194
生物碱199
5.1 引言 199
5.2 生物碱家族的分类 200
5.3 生物碱生物合成途径中常见的酶促反应 202
5.4 三种芳香氨基酸用作生物碱的合成砌块 207
5.5 色氨酸用作生物碱的合成砌块 218
5.7 由色氨酸生成吲哚并咔唑类生物碱 233
5.8 由色氨酸氧化二聚化形成terrequinone 236
5.9 其他生物碱：甾体生物碱 237
5.10 小结 240
参考文献 241
嘌呤和嘧啶衍生的天然产物245
6.1 引言 245
6.2 DNA和RNA中各嘌呤和嘧啶间的配对 246
6.3 RNA世界的遗迹 249
6.4 嘌呤和嘧啶的经典生物合成路径 250
6.5 咖啡因、可可碱和茶碱 252
6.6 植物异戊烯基腺嘌呤：细胞分裂素 253
6.8 肽基核苷 261
6.9 小结 269
参考文献 270
苯丙素类天然产物的生物合成275
7.1 引言 275
7.2 由苯丙氨酸生成对香豆酰辅酶A 277
7.3 单木质醇、木脂素和木质素的生物合成 281
7.4 从对香豆酰辅酶A到所有其他类型苯丙素 290
7.5 从查尔酮到黄烷酮类化合物等 296
7.6 肉桂酸来源的苯丙素类 305
7.8 小结 313
参考文献 314
吲哚萜类：生物碱Ⅱ319
8.1 引言 319
8.5 真菌中由DKP产生色氨酸来源的生物碱 329
8.6 细菌中五环吲哚咔唑类化合物的形成 335
8.9 由色氨酸生成环匹阿尼酸 343
8.10 小结 346
参考文献 346
第Ⅲ部分天然产物生物合成途径中的关键酶
天然产物碳-碳键形成中的碳自由基353
A.加氧酶
B.氧依赖型卤代酶
9.1 引言 353
9.2 初级代谢与次级代谢中的加氧酶 355
9.3 氧化酶与加氧酶 358
9.4 加氧酶中的有机和无机辅因子 361
9.6 特定天然产物途径中的加氧酶 370
9.8 氧依赖型卤代酶 389
9.9 底物氟化的非氧化途径：氟化酶 397
参考文献 399
10.1 引言 407
10.2 SAM的有氧自由基化学反应 411
10.3 SAM的厌氧自由基化学反应 415
10.4 自由基SAM酶的反应范畴 419
10.5 SAM用作辅酶 422
10.6 SAM作为可消耗的底物：无甲基转移 425
10.8 SAM的反应性和功能总结 439
参考文献 440
低聚糖和糖苷类天然产物445
11.1 引言 445
11.2 葡萄糖是初级代谢中主要的己糖 452
11.3 糖基化天然产物的展示 461
11.6 氨基糖苷类：没有苷元的寡糖 480
11.7 卡那霉素、妥布霉素、新霉素 481
11.8 链霉素 483
11.9 默诺霉素类 484
11.10 小结 488
参考文献 488
12.1 引言 493
12.2 天然产物分离方法的历史和现状 493
12.3 特定天然产物的分离和表征 496
12.4 研究实例：历史与现状 499
12.5 五种植物来源的天然产物 500
12.6 三种微生物代谢产物 508
12.7 天然产物库的扩充 511
参考文献 532
后基因组时代的天然产物539
13.1 引言 539
13.4 异源表达系统概述 550
13.5 途径重构的精选实例 552
13.7 大肠杆菌中的异源表达 563
13.8 利用代谢工程产生多样化产物 566
13.10 后基因组时代的比较代谢组学 571
参考文献 574
主题词索引 578