《伯林书信集（卷二）》的信件比第一卷的涉及面更广，题材也更加多样。随着年岁的增长，伯林书信在知识方面的内容有明显增加，许多信件对其公开出版的著作提供了详尽的解释和背景交代；还有许多信件涉及各类书籍、音乐、城市、乡村，更多是围绕人有感而发，视角敏锐，并往往尖酸刻薄。总之，这一时期伯林的书信为我们提供了信息丰富又个性鲜明的视角，来审视这些书信背后的时代。他的书信还为读者打开了一扇窗口，让我们看到他个人在学术上的成长。《伯林书信集》（卷二）的时间跨度自1946年至1960年，记录了伯林在战后重返牛津大学作为教师的工作和生活。在此期间，伯林克服了最初的学术挫折和自我怀疑，从哲学转向思想史研究，并由此绽放了辉煌的学术生命。同时，他的私人生活也发生了重大改变，经历了父亲去世引发的情感波澜，开始了对有夫之妇艾琳·哈尔本的追求，并与其在1956年走入婚姻殿堂，完成了从单身汉到丈夫与继父的转变。伯林生命中这一段启迪他人也成熟自己的闪光年华，生动地反映在这一时期的书信当中。